Nural, Yahya | Dondas, Haci Ali | Serin, Mehmet Sami | Ince, Tuncay
A series of Ni(II), Pd(II) and Cu(II) metal complexes of highly functionalized aroylaminocarbo-N-thioyl pyrrolidines were prepared and characterized by microanalysis, spectroscopic methods, magnetic susceptibility measurements and single crystal X-ray diffraction studies. The antifungal activity of the metal complexes against the yeast Saccharomyces cerevisae and against the fungus Penicillium digitatum was studied.
Highly substituted bicyclic thiohydantoins fused to pyrrolidines were prepared from aminocarbo-N-thioylpyrrolidines derived from alpha-amino acid esters via imine azomethine ylide 1,3-dipolar cycloadditions and subsequent reaction with aroylisothiocyanates. Aminocarbo-N-thioylpyrrolidines efficiently undergo cyclisation in the presence of sodium methoxide to form bicyclic N-substituted thiohydantoins with concomitant cleavage of the N-acyl group in good to excellent yield. And also some interesting both regiospecific and stereospecific rearrangement to the bicyclic fused thiocarbamoil pyrrolidine and bicyclic thiohydantoin were observed.
Tiyohidantoin türevleri, biyoaktif özelliklere sahip olmalarndan dolay , ilaç ve zirai kimyada
yayg n olarak kullan lan önemli bir bile ik snfn olutururlar [1]. Tiyohidantoin analoglar
antimikrobiyal [1,2], antitümöral [3], antiviral [4] ve antikonvulsant [5] gibi çe itli farkl etkilere sahip
olduklar literatürde bilinmektedir.
Termal veya metal katalizörlü imin-azometin yilür 1,3-dipolar halkal katlma reaksiyonlar
sonucu elde edilen MK-329 analou olan spirobenzodiazepenler [6], nikkomisin analoglar [7],
peptidomimetikler [8] gibi potansiyel biyoaktif özelliklere sahip pirolidin türevi bile ikler literatürde
yer almaktadr. Pirolidin halkas, antimikrobiyal özellik gösteren baz bile iklerin yaplarnda da
bulunmaktadr [9].
Bu çal mada, biyoaktivite için önemli olabilecek ve d...
İnce, Tuncay | Nural, Yahya | Polat, Serpil | Serin, Mehmet Sami | Döndaş, Hacı Ali
Bazı pirolidin ve aminokarbotiyol pirolidin bileşiklerinin antifungal, antibakteriyal[1], antitümör [2] antifolik [3]
ve analjezik [4] etki gibi farklı biyoaktif özelliklere sahip oldukları literatürden bilinmektedir. Bununla birlikte
bazı pirolidin türevlerinin HCV NS3/4A proteaz enzim inhibitörü [5] ve HIV replikasyonunu inhibe eden CCR5
reseptör antagonisti [6] olarak da etki gösterdikleri tespit edilmiştir. Bu çalışmada, imin azometin yilür 1,3
dipolar halkalı katılma reaksiyonları ile farklı pirolidin türevi bileşikleri sentezlendi [7]. Sentezlenen
bileşiklerinin sübstitüe arilizotiyosiyanat bileşikleri ile tepkimesi sonucu yeni aminokarbotiyol pirolidin
bileşikleri (Şekil 1) sentezlenip, yapıları aydınlatıldı. Karakterize edilen yeni polisübstitüe arilaminokarbotiyol
pir...