Bu çalışma kapsamında, 1,4-naftokinon yapısı bulunduran yeni bileşikler olarak 1,4-naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşikler ile 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol türevi bileşikler sentezlendi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşikler, 2,3-diaminonaftalen-1,4-dion ve aroilizotiyosiyanatların reaksiyonu ile yüksek verimle (%88-96) sentezlendi ve yapıları, 1H/13C NMR, FT-IR ve HRMS gibi analitik tekniklerle karakterize edildi. Sentezlenen 1,4-naftokinon N-aroiltiyoüre bileşiklerinden 76b'nin moleküler yapısı tek kristal X-ışını kırınım tekniği ile tamamen aydınlatıldı. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi bileşiklerin kemosensör özellikleri, F, Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 ve NO3 anyonlarına karşı dimetil sülfoksit çözücüsünde UV-görünür bölge spektrofotometrik ve 1H NMR spektrometrisi ile gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda belirlendi. Bileşiklerin dimetil sülfoksit çözücüsünde görünür bölgede 464-477 nm aralığında absorpsiyona sahip oldukları tespit edildi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre ligandlarının asit dissosiyasyon sabitleri, %50 (v/v) dimetil sülfoksit-su hidro-organik çözücü sisteminde, NaCl ile ayarlanmış 0.1 M iyonik şiddette ve 25.0 C±0.1 ºC 'de, potansiyometrik olarak gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda elde edilen datalardan HYPERQUAD bilgisayar programını kullanarak belirlendi. 1,4-Naftokinon N-aroiltiyoüre türevi ligandlar için dörder asit dissosiyasyon sabiti tespit edildi. Bu çalışmada, 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol hibritlerinin bir serisi de 2,3-diaminonaftalen-1,4-dion N-aroiltiyoüre ve α-bromoketonların halkalaşma reaksiyonu sonucunda yüksek verimlerde (%74-94) sentezlendi ve yapıları 1H/13C NMR, FT-IR ve HRMS teknikleriyle karakterize edildi. Bileşiklerin F, Cl, Br, I, AcO, CN, ClO4, H2PO4, HSO4 ve NO3 anyonlarına karşı kemosensör özellikleri incelendi. Ancak bileşiklerin bu anyonlara karşı önemli bir duyarlılığa sahip olmadıkları belirlendi. Bileşiklerin dimetilsülfoksit, asetik asit ve tetrahidrofuran çözücülerinde UV-GB spektroskopisi kullanılarak fotofiziksel özellikleri belirlendi. Ayrıca, 1,4-naftokinon yapısı içeren 2-iminotiyazol ligandlarının asit dissosiyasyon sabitleri, %40 (v/v) dimetil sülfoksit-su organik çözücü sisteminde, NaCl ile ayarlanmış 0.1 M iyonik şiddette ve 25.0 C±0.1 ºC'de, potansiyometrik olarak gerçekleştirilen titrasyonlar sonucunda elde edilen datalardan HYPERQUAD bilgisayar programını kullanarak belirlendi. 1,4-Naftokinon 2-iminotiyazol türevi ligandlar için dörder asit dissosiyasyon sabiti tespit edildi. Çalışmanın son aşamasında 1,4-naftokinon 2-iminotiyazol türevlerinin çeşitli bakteri, mikobakteri ve mantar suşlarına karşı antimikrobiyal aktiviteleri de incelendi.